Rory apprend par Tristan lui-même que sa grand-mère Emily organise une soirée d'anniversaire à l'occasion de ses 16 ans, et qu'elle a invité tous ses camarades de Chilton, y-compris le jeune play-boy de l'école. Elle est loin d'être enchantée, mais Tristan est ravi... Malheureusement son beau sourire et ses belles paroles ne suffisent pas à séduire Rory, qui a quelqu'un d'autre en tête...
Lors du bal de Chilton, Tristan, jaloux, cherche Dean avec qui Rory se présente à la soirée, après une bagarre, ils partent. Décidément, il a beau être fou amoureux de sa Marie, il s'y prend mal pour la séduire et semble au contraire essayer de se faire détester. À peine remise de sa dispute avec Dean, Rory décide de participer à une soirée avec Lane organisée par un des étudients de Chilton. Tristan se fait plaquer par sa petite amie. Les deux adolescents trouvent enfin des atômes crochus et se confient l'un à l'autre. Dans un moment d'égarrement, assis devant un piano, ils finissent par s'embrasser... un baiser que Rory regrette immédiatement, étant toujours amoureuse de Dean. Elle a honte de ce qu'elle a fait... mais on peut être sûrs que Tristan par contre a savouré ce moment.
Tristan et Rory ont une conversation à Chilton sur ce qui s'est passé et conviennent tous deux que c'était une erreur. Tristan lui avoue enfin ses sentiments, mais ils ne sont malheureusement toujours pas partagés. Rory essaie de renouer avec Dean, tandis que Tristan continue de traquer Rory pour qu'elle l'accompagne à un concert de P.J. Harvey. Rory y parvient enfin et Tristan assiste à la scène de réconciliation et voit son coeur brisé une nouvelle fois. Par la suite, ils se voient obligé de jouer la pièce Roméo et Juliette ensemble, ce qui ne plaît pas à Dean. Mais juste avant la représentation, il avoue à Rory qu'il doit partir car il a fait une grosse bêtise et que ses parents l'envoient ailleurs. Il lui dit adieu de façon très émouvante.
2coms = 3coms
50 / 100 / 150 / 200



