Plus ou moins amis depuis longtemps, ils ne se rapprochent que le jour où Blair découvre que Nate l'a trompée avec sa meilleure amie. Blair se réfugie donc dans le club que Chuck avait récemment acheté. Au cours de la soirée et ayant bu pas mal, Chuck lui lance une sorte de défis et Blair décide de lui en mettre plein la vue. Elle monte donc sur l'estrade danser avec les autres filles du club sous le regard stupéfait mais ravi de Chuck. A la fin de la soirée, Blair tombera dans les bras de Chuck et ils feront l'amour à l'arrière de la limousine de celui-ci. Ce sera la première fois pour la jeune fille. Cette soirée marquera leur relation de part le fait qu'ils se tourneront toujours autour par après. Chuck est fasciné par elle, juste parce qu'elle est mystérieuse et qu'il ne peut l'avoir comme il veut, Blair est attiré de part le fait qu'ils se ressemblent et ont les mêmes désirs et caractére au fond d'eux. Ils sont juste deux âmes en peine à l'air maléfique mais en réalité en mal d'amour.
Mais, après s'être remise momentanément avec Nate, elle se réfugiera à nouveau vers Chuck mais il la rejettera ne voyant plus d'intérêt en étant avec elle et la laisse complètement détruite au point qu'elle veuille fuir.
Après avoir affronté les épreuves, Blair et Chuck s'évitent mais finissent par se retrouver à la fin de l'été mais celle-ci est avec quelqu'un d'autre qu'elle n'aime pas vraiment. De déclarations en abandon, d'amour en haine, de passion en trahison ces deux-là n'auront cessé de nous faire désirer une vraie histoire entre les deux. Heureusement, ils sauront finalement mettre leur égo de côté et laisser leurs sentiments s'exprimer pour enfin se lancer dans une magnifique histoire remplie d'amour, de désir,de passion et de points communs. En effet, Blair prouvera que Chuck est vraiment celui qu'il lui faut et qu'elle sera toujours là pour lui. Et Chuck nous dévoilera enfin à quel point il aime Blair pour le meilleur mais surtout pour le pire. A suivre avec plaisir !
Que pensez-vous de ce couple ? L'aimez-vous ? Quel est votre plus beau moment entre les deux ?