Tout débute dès le premier épisode où Jess arrive à Stars Hollow. Les deux adolescents voient qu'ils ont au moins un point en commun: la lecture. Peu à peu, ils deviennent amis et Jess tombe amoureux de la jeune fille, mais comme Rory a un petit ami, Jess sait qu'il n'a pas vraiment de chances. Cependant, il sait très bien que sa présence en compagnie de rory rend jaloux Dean. Au cours d'un des nombreux festivals de Stars Hollow, Jess fait une plus haute enchère sur le panier que Rory avait préparé pour Dean. Jess et Rory passent alors la journée ensemble et peu à peu, l'adolescente se rapproche de Jess et s'éloigne de Dean. Cet éloignement inquiète beaucoup Dean, mais aussi Lorelai, car elle sent que Rory ressent quelque chose pour Jess, le badboy de la ville. Lorsque Luke demande à Rory de donner des cours particuliers à Jess, car celui-ci est sur le point de couler son année, la jeune fille accepte, loin de savoir que cela va les éloigner l'un de l'autre pour un certain temps,.En effet, Jess, au lieu d'étudier, fait des tours de magie et finit par promettre à Rory que s'ils vont manger une glace, il étudiera. Rory accepte la proposition et donne les clefs de sa voiture à Jess. Sur le chemin du retour, au lieu de retourner chez Luke's, ils continuent la balade en voiture à la demande de Rory qui s'amuse. Cette balade se termine très mal : Pour éviter d'écraser un petit animal, Jess fait un mouvement brusque et la voiture percute un arbre. Après cet accident, Luke renvoie l'adolescent à New York. Cela attriste beaucoup Rory. Quelques temps plus tard, Jess téléphone à la Gilmore. Ils se parlent quelques minutes où elle lui demande où il passe ses journées. Il lui dit qu'il traîne dans Washington Square, Le lendemain, alors que Paris lui parle, Rory perdue dans ses pensées, sort de l'enceinte de Chilton et se rend à New York en bus. Là-bas, elle retrouve Jess et passe la journée en sa compagnie. Ils sont tous les deux très heureux d'être ensemble. Lorsqu'elle est de nouveau dans le bus qui la ramènera à Hartford, pour la graduation de sa mère, Jess lui demande pourquoi elle est venue, car ce n'est pas du tout son genre de manquer une journée de cours. Elle lui répond alors que c'est parce qu'il ne lui a pas dit au revoir. Il le lui dit et part de la gare. Au mariage de Sookie, quelques temps plus tard, Rory, seule, voit Jess. Elle s'avance vers lui et lui demande ce qu'il fait là. Il lui annonce qu'il re-débarque à Stars Hollow. Comme pour lui souhaiter la bienvenue, Rory s'avance encore plus et l'embrasse. Elle s'enfuit ensuite en courant en lui demandant de ne rien dire. Rory et Jess ne se revoient pas de l'été, car la jeune fille se trouve à Washington avec Paris pour apprendre comment fonctionne la vie politique. Lorsqu'elle revient, elle est choquée de constater que Jess l'a, en quelque sorte, oubliée. Elle le voit en train d'embrasser à pleine bouche une fille nommée Shane. Elle est visiblement blessée, même si elle dit le contraire à sa mère. La situation devient alors très tendue entre les deux adolescents. Lorsqu'ils se rencontrent chez Doose, ils commencent à discuter, mais leur discussion tourne pratiquement en une engueulade. Rory lui demande s'il a fait quelque chose d'intéressant. Il lui répond négativement, mais sa réponse ne semble pas satisfaire l'adolescente. Il lui raconte ensuite toutes sortes de choses totalement inintéressantes et Rory lui dit que ce n'est pas à propos de cela qu'elle parlait. Jess lui dit finalement qu'elle s'appelle Shane. Elle fait semblant de le prendre bien, mais Jess voit que ça ne lui plaît pas. Elle lui avoue finalement que ça l'a surprise à cause du mariage. Jess s'emporte alors. Ils repartent, tous les deux fâchés. Rory et Jess ne se reparlent pas jusqu'à ce que la jeune fille ait besoin d'aide pour fermer le système d'arrosage d'un voisin. Comme Dean ne répondait pas à son appel, elle courut pour aller le retrouver, mais se heurta à Jess en chemin. Il lui demanda ce qui se passait et lui donna l'aide dont elle avait besoin. À la suite de cela, ils commencent à s'échanger quelques phrases timidement, mais sont interrompus par le biper de Rory qui lui annonce que Dean s'en vient l'aider. Jess ouvre le système et s'en va comme si rien n'était. Rory et Jess se confrontent de nouveau lorsque Lane découvre qu'il s'est acheté une voiture. Leur rencontre se termine mal et pour se venger, Rory propose à sa mère de lancer les œufs cuits qu'elles avaient été obligées de ramener de la fête pour le bébé de Sherry sur la voiture de Jess. Le marathon de danse marque le début d'une nouvelle relation. Pour rendre jalouse Rory, Jess va l'observer toute la journée en compagnie de Shane. À chaque fois que l'adolescente regarde dans sa direction, il s'approche de Shane ou l'embrasse. À la vingt-troisième heure, Lorelai (qui était sa partenaire) dû sortir de la piste et Dean la remplaça. Rory se rendit compte que Jess était toujours là et le fit remarquer à son petit ami. Shane pria Jess de l'embrasser et Rory ne put s'empêcher de faire remarquer cela à Dean. Il lui dit de ne pas s'en occuper, mais Rory continua tout de même. Jess entendit le nom de Shane et intervint. Pour clore la discussion, il lui dit de retourner s'occuper de son petit ami, mais Dean, très fâché, lui répondit qu'elle ne pouvait pas puisqu'il n'était plus son petit ami depuis une seconde. Il leur dit qu'il en avait marre de faire comme si rien n'était alors qu'ils étaient tous les deux amoureux l'un de l'autre depuis le premier jour. Il continua de parler - plutôt de crier - et partit. Rory s'en alla également et alla s'asseoir au petit pont. Bien vite, Jess vint la retrouver et elle lui avoua que tout ce que Dean avait dit était vrai. Jess fit de même et alla rompre avec Shane. Leur nouvelle relation commence avec beaucoup de timidité, chacun de savant pas comment agir avec l'autre. Ils finissent tout de même par monter à l'appartement de Luke, prétextant aller voir un bouquin. Au bout de quelques minutes de malaise, ils s'approchent lentement et commencent à s'embrasser timidement lorsque Luke entre à toute vitesse dans la pièce. Jess a droit à de nouvelles règles concernant sa relation avec Rory. Ils finissent par être seuls, se servant du code de jeune qui veut dire en gros: "Magne-toi de venir me retrouver à l'endroit convenu pour échapper à mon nigaud d'oncle". On peut considérer que tout débute vraiment à ce moment. Rory et Jess s'embrassent finalement pour de bon. Leur relation évolue rapidement et ils deviennent de plus en plus proches. Lors de la Fête d'Hiver, Jess, refusant catégoriquement de s'y rendre avec elle, Rory décide d'y aller seule, mais au moment de se séparer, ils rencontrent Dean et Clara. Jess chance subitement d'idée et décide d'y aller avec eux. On sent de la jalousie dans l'air. Quelque temps plus tard, Rory invite Jess à venir dîner chez ses grands=parents. Il finit par accepter à contre-coeur. Lorsqu'il arrive au Manoir des Gilmore, Rory remarque qu'il a un oeil au beurre noir. Elle l'accuse immédiatement de s'être battu avec Dean, mais apprend un peu plus tard que ce n'est pas le cas. Jess lui dit qu'il a reçu un ballon de football dans l'oeil ce qui est faux(il a été attaqué par un cygne !). Ensuite, ils se réconcilient après le fiasco du souper. Dans l'épisode suivant, Rory attend désespérément l'appel de son petit-ami. Le samedi soir, Jess n'ayant toujours pas appelé, Lorelai la pousse à aller rejoindre Lane et son rendez-vous coréen au match de hockey. Avant de sortir de l'aréna, Rory passe un coup de fil à Jess et lui passe un savon (plutôt au répondeur). Lorsqu'elle sort de l'édifice, Jess est contre sa voiture et l'attend. Il lui offre d'aller voir un spectacle. Se sentant coupable pour le coup de téléphone, elle demande à son petit-ami de ne pas écouter ses messages. Puis, la fin des classes approche. Jess compte amener Rory au bal de Stars Hollow High, mais apprend, en allant acheter les billets (qu'il n'a d'ailleurs pas obtenus) qu'il ne passerait pas son année. Il repart du bureau du proviseur de mauvaise humeur. Cette mauvaise humeur le suit tout au cours du party chez Kyle où Lane et son groupe font une prestation. Rory se rend compte que quelque chose ne va pas, mais Jess ne veut rien dire. Lorsqu'elle le rejoint dans une des chambres, elle le prit de lui parler, mais il n'en a pas envie. Ils commencent à s'embrasser et Jess la conduit jusqu'au lit où il s'étend sur elle. L'adolescente se laisse faire un moment, mais le fait arrêter. Ils se chicanent et Rory ne peut retenir ses larmes. Elle sort de la chambre et croise Dean qui s'informe d'elle. Jess arrive et ils commencent à se battre. Ils ne cessent que lorsque des policiers arrivent. Jess regarde Rory et s'en va sans lui dire un mot. Le lendemain, Rory veut aller lui parler mais ne trouve pas le courage nécessaire. Il en est de même pour Jess. Luke apprend que Jess ne passera pas son année lorsque Jess lui "tombe dessus" pour ne pas lui avoir dit que son père était en ville. Luke lui dit alors que s'il ne reprend pas son année, qu'il devait partir. Il revoit Rory dans l'autobus où il quitte Stars Hollow. Ils se parlent quelques minutes sans que Rory ne se rende compte qu'elle ne le reverra pas. C'est Lorelai qui lui apprend la nouvelle. De Venice Beach, Jess appelle Rory sans parler. Il l'appelle également lorsqu'elle est à sa graduation, mais cette fois, Rory lui parle. Elle lui dit ce qu'elle ressent ou ce qu'elle aurait pu ressentir puis raccroche. Lors de la saison 4, Jess revient lorsqu'il apprend que c'est Luke qui a volé sa voiture. Bien entendu, son retour ne passe pas inaperçu par tous les habitants de la ville ainsi que par les deux Gilmore. À chaque fois qu'ils se voient, Jess part, mais Rory vient fatiguée de la situation et lorsqu'elle l'aperçoit, au Festival des Lumières, elle part la première. Jess court en arrière d'elle et parvient à la faire arrêter, disant qu'il a quelque chose à lui dire. Ce qu'il avoue à la jeune femme est plutôt choquant. il lui a dit : "Je t'aime Rory" Un peu plus tard dans la saison, soit, l'épisode 20, Jess redébarque à Stars Hollow pour le mariage de sa mère Liz. Il a une conversation avec Luke et révèle qu'il a dit à Rory qu'il l'aimait. À la fin de cet épisode, Luke lui remet les livres et cassettes audio sur l'amour qu'il avait acheté après son divorce avec Nicole. Dans l'épisode suivant, Jess se rend au dortoir de Rory à Yale et lui demande de partir avec lui. Il lui dit que le moment est parfait puisqu'il a changé, qu'ils sont supposés être ensemble. Rory le rejette. Elle ne cesse de lui dire non. Jess lui demande alors de ne dire non que si elle ne veut pas être avec lui. Rory répond non. Jess la regarde un instant, visiblement blessé, et part. Jess revient de nouveau lors de la saison 6. On apprend alors qu'il a écrit un livre qui s'appelle "Le Subsect". Il en remet une copie à Rory. Ils se revoient le lendemain soir, mais Logan se joint à eux. Ce dernier rend Jess mal à l'aise avec des commentaires et des questions. Jess décide donc de partir. Rory le suit à l'extérieur et il en profite pour la sermoner sur sa nouvelle vie. Il prétend ne plus la reconnaître, qu'elle n'est plus celle qu'elle était. On peut même dire qu'il est celui qui la remet sur le bon chemin. Cette fois, leur rencontre ne se termine pas comme les précédentes.
4coms = 5coms
50 / 100 / 150 / 200
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